Michael,一个大学生，在圣诞节时来到加拿大探望他的女友Gabriella 和她的家人。可是当他来到她身边时，Gabriella 却告诉他她已经不再爱他，同时她的家人的表现也十分奇怪， Gabriella的老爸一天到晚在家裸体走来走去，Gabriella的祖母以为Michael是她死去的丈夫，而Gabriella的两个妹妹甚至表示爱上了Michael，这让他一时间无所适从　大学生麦克（帕特里克·德姆西 Patrick Dempsey 饰）在圣诞节期间来到加拿大拜访他的女友盖布瑞拉（詹妮弗·康纳利 Jennifer Connelly 饰）和她的家人。然而，当他到达时，盖布瑞拉却告诉麦克，她已经不再爱他。　　令麦克感到更加困惑的是，盖布瑞拉的家人表现得非常奇怪。盖布瑞拉的父亲整天赤裸着身体在家中走来走去，而盖布瑞拉的祖母则以为麦克是自己已故的丈夫。此外，盖布瑞拉的两个妹妹甚至表达出对麦克的爱意，这让他陷入了一片混乱之中，无法理解发生了什么事情《我该爱哪个女孩》是迈克尔·霍夫曼执导的喜剧片，帕特里克·德姆西和詹妮弗·康纳利出演。该片讲述了一个大学生在圣诞节时来到加拿大探望他的女友Gabriella 和她的家人，却遭遇一系列奇怪的事情迈克尔应大学女友加布里埃拉的要求前往加拿大魁北克市过圣诞节，加布里埃拉在学期中期离开了大学。他到达后在机场等了几个小时。加布里埃拉（他称她为加比）最终来接他，并解释说有时他们就是不接电话。他消除了沮丧，因为他很高兴见到她。当迈克尔到达家并见到加比的家人时，他发现他们相当古怪。她的父亲只穿着一条毛巾，但大部分时间都是裸体的。他最终解释说，他正在写一篇关于布莱斯·帕斯卡的论文，不能穿着衣服写作。母亲是一位虔诚的宗教人士，而且非常安静。一位名叫沃尔特神父的天主教牧师也在场，他是这家人的密友。迈克尔还遇到了加比的两个精力充沛、美丽、风骚的姐妹伊伦卡和西蒙，以及一位英俊的年轻勤杂工尼克，他与伊伦卡陷入了浪漫的关系。尽管迈克尔热情地尝试融入这个家庭不寻常的习惯，但他很快意识到融入将是一个挑战。由于加比的祖母、一家之主的病情以及加比当初辍学的原因，情况变得更加复杂。迈克尔在向加比的母亲表示哀悼时犯下了显然不可原谅的失态。他们一有时间独处，加比就宣布她不再爱他了。他改变她想法的尝试似乎有些成功，但她的善变却继续阻碍着他。与此同时，他先是被伊伦卡诱惑，然后又被西蒙娜诱惑，加比显然是同谋。她似乎对迈克尔改变了主意，但随后又决定她不爱他。加比的祖母，只被称为“奶奶”，正在一家护理机构中，显然患有老年痴呆症。见到迈克尔后，她表现得好像他是她死去已久的丈夫，他也叫迈克尔。为了寻找她的丈夫，她逃离了医院，来到了他们第一次结婚时共享的乡村庄园。女孩们、尼克和迈克尔疯狂地冲向庄园，希望奶奶没有被冻僵。在他们的搜寻过程中，迈克尔在树林里迷路了，掉进了一个洞里，无法逃脱。他听到脚步声，发现是奶奶。她帮助了他，然后他们回到了房子，迈克尔生了火，帮助奶奶脱下了湿衣服。然后她开始与他交谈，就好像他是她的丈夫一样，他们形成了意想不到的联系。奶奶在回程中病倒了，尽管尼克勇敢地尝试及时到达医院，但她还是去世了。葬礼结束并与伊伦卡幽会后，迈克尔独自拜访了奶奶的坟墓，在那里他遇到了一位神秘的年轻女子，并向她坦白他深深地爱着奶奶。后来，他认出照片中的年轻女子是年轻时的奶奶，并意识到他们的相遇可能是超自然的。迈克尔回到家后，再也没有见到加比或她的家人，因为她决定不再重返大学。